ХЛОРОКСИЛЕНОЛ

ХЛОРОКСИЛЕНОЛ, Chloroxylenol (BP, USP), 4-Chloro-3,5-xylenol (CAS 88-04-0); син.: 4-Chloro-3,5-dimethylphenol; 2-chloro-5-hydroxy-1,3-dimethylbenzene; 4-chloro-1-hydroxy-3,5-dimethylbenzene; 2-chloro-5-hydroxy-m-xylene; 2-chloro-m-xylenol; 3,5-dimethyl-4-chlorophenol; Nipacide PX; parachlorometaxylenol; p-chloro-m-xylenol; PCMX — білі або кремові кристали чи кристалічний порошок із характерним фенольним запахом, летючий.

C₈H₉ClO                              Мол. м. 156,61

Х. отримують обробкою 3,5-диметилфенолу з хлором або сульфурилхлориду (SO₂Cl₂). Він має такі властивості: ефективний проти грампозитивних бактерій, менш активний щодо грамнегативних бактерій (вираженість дії може бути збільшена додаванням хелатуючого агента — едетової кислоти), неактивний відносно бактеріальних спор; антимікробна активність може бути знижена через несумісність Х. з матеріалом упаковки чи іншими допоміжними речовинами, такими як неіоногенні ПАР; рН розчину не має помітного впливу на дію Х.; кислотність pK_a — 9,7; Т_кип — 246 °C; щільність — 0,89 г/см³ при 20 °C; Т_пл — 115,5 °C; розподільний коефіцієнт октанол/вода Log k_ow — 3,27; легкорозчинний в етанолі (95%), розчинний в етері, терпенах та жирних оліях, дуже малорозчинний у воді, нерозчинний у розчинах лужних гідроксидів.

Х. — звичайний компонент багатьох дезінфектантів, що використовують для дезінфекції шкіри і ран у концентраціях: антисептичний порошок — 0,5%, антибактеріальний консервант для вушних препаратів та препаратів для місцевого застосування — 0,1–0,8%, дезінфектант — 2,5–5,0%. Як наповнювач Х. використовують у композиціях для місцевого застосування (креми та мазі), як антимікробний консервант у низьких концентраціях. Х. також використовують у ряді косметичних препаратів. Х. входить до ЛП для місцевого лікування у разі акне, грибів, лупи, себорейного дерматиту, псоріазу. Х. несумісний із неіонними ПАР і метилцелюлозою. Х. стабільний при кімнатній температурі, але летючий. Слід уникати контакту з натуральним каучуком. Водні розчини Х. сприйнятливі до мікробної контамінації, тому для запобігання забрудненню при зберіганні або розведенні необхідно вжити відповідних заходів. Х. слід зберігати в контейнерах з поліетилену, м’якої сталі чи нержавіючої сталі, які мають бути добре закриті й зберігатися у прохолодному сухому місці.

Подібні властивості має хлорокрезол.

Berthelot C., Zirwas M.J. Allergic contact dermatitis to chloroxylenol // Dermatitis. — 2006. — Vol. 17(3); Boutli F. Comparison of chloroxylenol 0.5% plus salicylic acid 2% cream and benzoyl peroxide 5% gel in the treatment of acne vulgaris: a randomized double-blind study // Drugs. Exp. Clin. Res. — 2003. — Vol. 29(3); Papageorgiou P.P., Chu A.C. Chloroxylenol and zinc oxide containing cream (Nels cream) vs. 5% benzoyl peroxide cream in the treatment of acne vulgaris. A double-blind, randomized, controlled trial // Clin. Exp. Dermatol. — 2000. — Vol. 25(1); Sax’s Dangerous Properties of Industrial Materials / Ed. by R.J. Lewis. — 11^th edn. — NY, 2004; Schafer E., Bossmann K. Antimicrobial efficacy of chloroxylenol and chlorhexidine in the treatment of infected root canals // Am. J. Dent. — 2001. — Vol. 14(4); Wilson M., Mowad C. Chloroxylenol // Dermatitis. — 2007. — Vol. 8(2).